Настоящее имя: Эдвард Нэштон.
Род занятий: профессиональный преступник, ранее - посыльный.
Состоял в группе: Лига Справедливости Аркхэма.
Враги: Бэтмен, Зеленая Стрела, Хаш, Джокер.
Цвет волос: черный.
Цвет глаз: синий.
Оружие: Трости с различными трюками. Бомбы в виде вопросительных знаков. Всевозможное огнестрельное и холодное оружие.
Способности: Высокий интеллект. Хитрость, коварство, безжалостность.

Детство Эдди Нэштона благополучным назвать нельзя: его родители практически не обращали на него внимания, а в школе его все игнорировали. Его жизнь изменила загадка. В школе был объявлен конкурс; победителя ожидали приз и всеобщее внимание. Эдвард легко одержал победу, однако его отец, узнав об одаренности сына, бил его до тех пор, пока тот не убедил его (и себя), что победил только потому, что сжульничал. Пережив сильнейший стресс, Эд подавил в себе воспоминания о честной победе и с тех пор считал, что за день до конкурса прокрался к учительскому столу и изучил головоломку, которую надо было собирать конкурсантам.
Закончив школу, Эдвард начал работать посыльным. Работа казалась ему нудной, и он начал приворовывать, однако это тоже быстро приелось. Нэштон, сменивший фамилию на Нигма, мечтал о больших деньгах и острых ощущениях и начал оставлять загадки на месте преступления. Однажды столкнувшись с Бэтменом и сбежав от него благодаря счастливой случайности, Нэштон - отныне Риддлер - решил провернуть крупное дело под носом и у Летучей Мыши, и у лейтенанта Гордона. Вместе с двумя ассистентками, Эхо и Квери, он затопил подземное хранилище и ушел оттуда, несмотря на появление Бэтмена, с двумя миллионами долларов. Все же герой выследил нового злодея во время его следующего набега, поймал и отправил в "Аркэм".
Привычка посылать загадки о своих будущих преступлениях со временем превратилась в манию, из-за которой Нигме очень редко удавалось достичь серьезных успехов - Бэтмену всегда удавалось разгадать его самые хитроумные загадки. В результате Риддлер так и не стал серьезной силой в криминальном мире города. Однако и у него было несколько взлетов. Однажды он продемонстрировал невиданную ранее жестокость в своих злодеяниях, потому что находился под властью демона, известного еще с XVII века. Когда в Готэм явился Бэйн, он решил устроить для Бэтмена небольшой тест: поймал Риддлера и накачал наркотиком, дающим чудовищную силу. В результате злодей в зеленом костюме один раз в жизни доказал, что может быть достойным противником в схватке. Однако эти отдельные удачи не изменили приклеившуюся к Эдварду репутацию неудачника.
Новая глава в жизни Риддлера началась с того, что врач обнаружил у него рак. Нигма был поставлен перед величайшей в своей жизни загадкой: "Как обмануть смерть?" И он нашел ответ. Злодей разыскал яму Лазаря и вылез из нее бодрым и здоровым. Однако чудесное исцеление дало и другой эффект: врожденное честолюбие Эдварда обрело угрожающую форму. Он решил, что отныне не будет довольствоваться вторыми ролями на злодейском карнавале и покажет всем, чего он стоит, устроив грандиозную аферу-мистификацию против Бэтмена. Еще одним побочным эффектом от купания в яме стала необыкновенная острота ума исцеленного: Риддлер быстро вычислил, что Бэтмен - это Брюс Уэйн.
Врач Нигмы - Томми Эллиот, он же Хаш - имел на Уэйна свой зуб, и вскоре зловещий дуэт привел в действие свой грандиозный план. Король загадок сумел ловко проманипулировать большинством своих коллег, сыграв на их слабостях. Эдвард не только умело разыграл все карты, но и, в отличие от Хаша-Эллиота, вовремя вышел из игры: дал Летучей Мыши арестовать себя и одновременно подставил Раш аль Гула, разыскивавшего дерзкого смертного, посмевшего воспользоваться его ямой.

Далее Риддлер вынужден был спасаться от мести разгневанного их общей неудачей Хаша. Он обратился за помощью сначала к Джокеру, а затем к Ядовитому Плющу. Последняя идея была крайне неудачной, так как привела к унизительному поражению от королевы растений, после которого Эдвард решил забыть о карьере суперзлодея.
Он превратился в бездомного бродягу, обитающего в парке. На него обратил внимание профессор Джеррод Баттери, который любил тестировать таких бродяг, предлагая им решать головоломки. Талант Эдварда пробудил в профессоре любопытство; Баттери достал старые школьные документы об Эдди Нэштоне, из которых узнал, что тот был гением в отгадывании загадок еще в детстве. После того, как Эдвард увидел их, его подавленные детские воспоминания наконец вышли на поверхность. Он понял, что причиной его многочисленных неудач и промахов была низкая самооценка: Нигма-Нэштон всегда чувствовал себя обманщиком и подсознательно стремился к проигрышу. Благодаря Баттери Риддлер психологически исцелился, но, помогая злодею, добрый профессор невольно сделал его в десять раз опаснее. Возрожденный король загадок вновь бросил вызов Бэтмену и на этот раз сумел уйти непойманным.